Dans cette même lettre, Tolkien revient sur le mal chez Sauron :
"Sauron n'était évidemment pas "mauvais" à l'origine. Il était un "esprit", qui fut corrompu par le Seigneur de l'Ombre (le Prince Rebelle sous-créateur), Morgoth. Il eut l'occasion de se repentir, lorsque Morgoth fut vaincu, mais il ne put faire face à l'humiliation de l'abjuration en demandant le pardon ; et sa conversion temporaire au bien et à la "bonne volonté" s'acheva dans une rechute considérable jusqu'à ce qu'il devienne le principal représentant du Mal dans les âges suivants. Mais au début du Second Age, il avait encore belle apparence - ou pouvait encore s'en parer - et n'était pas entièrement mauvais, à moins que tous les "réformateurs" qui veulent se hâter de reconstruire et réorganiser ne soient entièrement diaboliques, avant même que l'orgueil et le désir de déployer leur volonté ne les dévorent" (Letters, p. 190).
Ce passage commente l'épisode rapporté par Beren (Silm., éd. Pocket, p. 371). On peut y lire que "certains tiennent que ce ne fut pas [fait] mensongèrement, que Sauron avait réellement des remords, ayant été terrorisé par la chute de Morgoth et par l'immense colère des Valar".
Reste à savoir de quelle sorte de remords il s'agit. On peut regretter une action par peur des conséquences, et non parce qu'elle était mauvaise. Cela correspond à la "peur du mercenaire", qui agit toujours dans son intérêt : les bonnes actions elles-mêmes ne sont pas réalisées par pure bonne volonté, mais par peur d'une sanction si elles n'étaient pas faites. D'ailleurs, cette mauvaise forme de repentir conduirait tout autant à regretter une bonne action parce que les conséquences nous ont été défavorables.
Sauron ne semble donc éprouver ni pitié, ni véritable remords, car il ne se soucie que de son propre intérêt. C'est la raison de sa (re)chute.
L'analogie que fait Tolkien dans la lettre 153 met en relief le procédé de cette chute (que Loki a restitué en détail dans l'une de ses interventions sur la corruption) : comme tout réformateur, Sauron emploie toutes ses forces à développer son pouvoir. Le mal advient lorsque cette fin supplante toutes les autres, cad lorsque la personne use de sa liberté pour n'agir que dans son intérêt, à l'exclusion puis contre les autres.