Dans la discussion qu'il a eu à Minas Tirith avec Frodo, Pippin et Gimli (CLI3), Gandalf explique clairement ses motivations : il voulait empêcher Sauron de nuire dans les terres du nord en les en débarrassant du dragon. Mais les raisons de sa décision d'emmener un hobbit sont moins claires.
Tout d'abord, il y a l'argument de l'odorat du dragon, mais c'est visiblement un simple prétexte pour convaincre Thorin.
Ensuite, dans la version B du texte l'expédition d'Erebor, Gandalf explique également qui voulait aider les hobbits (qui étaient alors pratiquement coupés du reste du monde) en les préparant aux évènements qui allaient se produire et il décida alors d'en choisir un : « [...] tu ne peux pas enseigner cela à tout un peuple, [...] il faut bien commencer quelque part, et par quelqu'un. ». Est-ce réellement l'enseignement des hobbits qu'il avait en tête quand il envoya Bilbo cambrioler un dragon ?
Un peu avant, toujours dans la version B, Gandalf dit quelque chose de très intéressant concernant son choix : « Pour ce faire, j'ai usé en mon esprit conscient uniquement des moyens qui m'étaient octroyés [...]. Mais quant à ce que je savais, en mon coeur, ou ce que je savais avant de mettre le pied sur ces sombres rives : ça c'est tout autre chose. Olórin, je fus, dans les pays de l'Ouest dont la mémoire s'est perdue, et seulement à ceux qui sont là-bas, parlerais-je plus ouvertement ». Donc visiblement, Gandalf ne veux pas dire tout ce qu'il savait à ce sujet. Alors, avait-il reçu un mémo de Vaïrë lui indiquant que l'anneau serait retrouvé par un hobbit ? En d'autres termes, Bilbo était-il élu pas les Valar ? Gandalf dit bien : « on a voulu que ce soit Bilbo qui trouve l'Anneau ». Dans ce cas, cela signifie que les Valar connaissait déjà les événements qui allaient marquer la fin du Troisième Âge et que Gandalf en ai été averti. Mais là, c'est de la triche :-).
Quand Gimli lui pose clairement la question de ses motivations, Gandalf lui réponds simplement qu'il ne le sait pas, et ajoute « car j'ai changé depuis ces jours ». Il semble qu'il ai tout simplement oublié, peut-être suite à sa mort. Alors, si même lui ne sait plus...
Bilbo le hobbit n'a pas été pensé comme un prologue au Seigneur des Anneaux, mais comme une oeuvre autonome. Il semble que l'auteur ai écrit les textes de L'expédition d'Erebor pour tenter d'intégrer ce premier récit dans l'Histoire du Troisième Âge. Mais il n'en ressort pas d'élément interne à l'Oeuvre expliquant formellement la participation des hobbits à la compagnie de Thorin et par voie de conséquence à la fin d'un Âge.
Alors quelle est selon vous la véritable raison du choix de Gandalf ?