Pour la durée de vie de Frodo, personne bien sur ne connait la réponse, mais je me plais à croire qu'il a survécu assez longtemps pour accueillir Sam, ce qui aurait donné une scène assez semblable à Bilbo accueuillant Frodo à Rivendell.
Le parallèle entre les deux situations est trop fort pour moi pour que je l'élimine de mon imagination
Quand à la première question : pouquoi les porteurs de l'anneau ont-ils le droit de partir en Valinor ?, il me semble que le fait de porter l'Anneau les a associé aux elfes, de la même façon que l'Anneau était lié aux Trois.
En plus, ce que dit Tolkien est que c'est le seul moyen pour eux de soigner les blessures de leur âme, et de mourir en paix. La encore, je vois un parallèle avec Rivendell
Keren, vengeur nain
Keren, vengeur nain