En fait, d'après le silmarillion, les Ents sont eveillés en même temps que les premiers nés, et d'après ce que dit Sylvebarbe, ce sont les elfes qui, nommant toutes les choses qu'ils rencontrent, éveillent vraiment les ents. Ainsi, les premiers nés sont antérieurs aux Ents (d'ailleur Illuvatar l'a voulu ainsi, c'est pour cela qu'il force Aule à faire s'endromir les nains jusqu'à l'éveil des elfes)
Si on parle en terme de races intelligentes, on peut établir la chronologie suivante :
* Valar et Maia
* Elfes (les premiers nés)
* Ents (éveillés par les elfes)
* Nains (réveillés après le sommeil d'aulé)
* Humains
pour les races créés par Morgoth, on sait que les dragons apparaissent plus tard, sans doute après les hommes; pour les orcs, cela dépend des origines qu'on leur prete. Pour les trolls, aucune date n'est connue (mais il semble apparaitre assez tard, dans mon souvenir, on ne parle pas de trolls dans le silmarillion)
Pour Tom, comme personne ne connait sa nature exacte, impossible de le placer dans la chronologie.
Par contre, si les elfes en tant que race sont bien les premiers à être apparus, sur la question du plus ancien être sur la terre du milieu à l'époque de la Guerre de l'Anneau, il est probable que, comme Gandalf le dit, Fangorn soit le plus ancien. D'après ce que l'on sait, il semble être le premier des ents, donc éveillé très tot au premier age.
Les plus anciens elfes encore en terre du milieu sont, à mon sens, Cirdan et Galadriel. Galadriel est uen elfe de la seconde génération (fille de Finarfin) : elle est sans doute postérieure à l'éveil des ents. Cirdan, par contre, est possiblement un elfe de la première génération: on ne lui connait aucun parent...
En terme de personne, donc, il y a un doute entre Cirdan et Fangorn, mais, si on en croit Gandalf, c'est Fangorn le plus ancien des deux
Keren, vengeur nain